Sopa de biomolècules!!! Quina és quina?
El punt isoelèctric dels aminoàcids
El punt isoelèctric (pI), es defineix com el pH en què els aminoàcids (o qualsevol altra substància amfòtera), tenen una càrrega electrica neutra, és a dir, l’aminoàcid adopta una forma dipolar neutra, amb tantes càrregues positives com negatives.
A partir de les dades de la taula podrieu escriure les formes iòniques dels diferents aminoàcids. Per exemple en el cas de la lisina, quines serien les possibles formes? A quina forma correspondria a pH=1? I a pH= 10?
Aplicant la tècnica d’electroforesi, en una barreja d’aminoàcids de lisina i d’alanina, quin dels dos es desplaçaria amb més rapidessa? I a quin electrode es desplaçarien, si el pH de la solució tampó fos d’1?
| Aminoàcid | Punt isoelèctric |
| Glicina | 5,97 |
| Alanina | 6,07 |
| Valina | 5,97 |
| Leucina | 5,98 |
| Isoleucina | 6,02 |
| Fenilalanina | 5,48 |
| Tirosina | 5,66 |
| Triptòfan | 5,89 |
| Serina | 5,68 |
| Treonina | 5,87 |
| Cisteína | 5,07 |
| Metionina | 5,74 |
| Àcid aspàrtic | 2,77 |
| Àcid glutàmic | 3,22 |
| Histidina | 7,59 |
| Lisina | 9,74 |
| Arginina | 10,76 |
| Asparagina | 5,41 |
| Glutamina | 5,65 |
| Prolina | 6,48 |
La isomeria és molt important: exemple de la talidomina
Quan un s’endinsa en la bioquímica, hi ha una part de la química orgànica que pot ser sorprenent i desconcertant quan s’inicia l’explicació dels conceptes més bàsics. Es tracta de la isomeria. Cal comprendre ràpidament que la representació dels àtoms de les formes moleculars dels compostos orgànics i inorgànics no es troben en un sol pla sino que ocupen una disposició en les tres direccions de l’espai. Aquesta organització espacial vindrà condicionada per molts factors entre els quals hi ha el radi atòmic, el tipus d’enllaç que s’estableixen, etc.
Dues molècules són isòmeres quan tenen la mateixa fórmula molecular però diferent fórmula desenvolupada. Al llarg de les unitats dedicades a les biomolècules es veuen molts casos pràctics: D-glucosa/D-fructosa, D-glucosa/D-manosa, D-glucosa/L-glucosa, D-alanina/L-alanina, α-glucopiranosa/β-glucopiranosa.
Totes aquestes molècules isòmeres entre elles són molècules diferents. La disposició dels seus grups químics en l’espai condiciona les seves propietats i les fan diferents.
Per poder entendre millor aquesta realitat, es pot explicar el cas d’un fàrmac comercialitzat al final de la dècada dels 50 i retirat posteriorment de forma gradual fins l’any 1963. Aquest fàrmac era la talidomina i volia paliar els símptomes de les nàusees durant els primers mesos d’embaràs. La seva efectivitat era bona entre la població de dones emabrassades, però quan el seu ús ja era generalitzat és va detectar que hi havia una relació directa de la ingesta d’aquest medicament amb el naixement de nadons afectats de malformacions, consistent en l’ausència o escurçament de les extremitats anteriors i/o posteriors.
La investigació d’aquest efectes secundaris van descobrir que hi havia dues variants de molècules de talidomina, tenien la mateixa fórmula molecular però la disposició dels seus àtoms eren diferents i no es podien superposar. Eren estereoisòmers, és a dir imatges especulars una de l’altra. La forma R era la que produia l’efecte sedant i la forma S era la que produia els efectes teratogènics. A partir d’aquest fet es va donar importància a la isomeria de les molècules orgàniques.
http://elfisicoloco.blogspot.com.es/2014/10/la-talidomida-y-sus-isomeros.html
En la imatge inferior es veuen les dues molècules de manera que aparentment queden superposades però no és cert perquè la disposició en l’espai del N i l’H del carboni asimètric assenyalat amb la fletxa és diferent: en la forma sedant, l’H està per sota del carboni asimètric i en la forma mutagènica l’H està per damunt.
https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/31774/image076.png?revision=1
Les formes ciclades dels monosacàrids
El model de les fórmules lineals dels monosacàrids no són concordants amb algunes de les propietats fisicoquímiques que presenten. I per tant calia replantejar el model lineal i cercar un altre que sí pogués donar resposta a aquestes propietats.
Destaquem dues d’aquestes propietats:
- Els monosacàrids com la glucosa donaven un resultat negatiu en la reacció de Schiff, una prova que detecta grups aldehids.
- L’activitat òptica dels monosacacàrids presentava mutarotació, és a dir, en el cas de la glucosa per exemple, presentaven valors canviants en les rotacions específiques segons si la cristalización del sucre es feia en unes condicions o en unes altres. La següent taula il·lustra aquest fet:
En el següent enllaç podeu accedir a la font de la informació (anar a la pàgina 37).
L’aigua: la molècula de la vida
La importància biològica de l’aigua és una conseqüència de totes les seves característiques fisicoquímiques, que en definitiva totes elles, deriven de la seva particular estructura molecular dipolar. En els següents enllaços als vídeos del Museu Natural del Canadà podreu copsar la importància de la bipolaritat de la molècula d’aigua.
La Taula Periòdica
La química ho explica tot. Tot el que ens envolta és química. En el moment de la gran explosió es va crear l’Univers, però també va ser la creació de la química. La matèria viva està constituïda dels mateixos elements i de les mateixes molècules que la matèria inert, això sí, amb unes proporcions diferents.
Els àtoms i les molècules que formen part de la matèria viva els anomenen bioelements i biomolècules respectivament.
Podeu clicar la imatge de la Taula Periòdica per ampliar-la però per poder-la consultar cliqueu l’enllaç de sota la imatge i podreu veure que és una Taula Periòdica interactiva molt completa, en la qual podreu conèixer totes les propietats dels elements químics i altres dades d’interès.
