El govern francès va invertir molt en el seu nou territori. Mentre l’escàs poblat Santo Domingo continuava estancant, Saint-Domingue va prosperar gracies a la irrigació de la terra que va prometre crear productives plantacions de canya de sucre. Al 1725, Saint-Domingue ja era el territori més ric del Carib. Desprès de cinquanta anys, exportava més sucre a Europa que totes les demés illes caribenyes juntes. El decadent estil de vida d’una potent classe blanca francesa es sustentava en el excessiu treball dels esclaus africans.
S’estimava que al 1789, mig milió d’esclaus es concentrava sota l’abrasador sol de Saint-Domingue. El temor dels blancs a una rebel·lió dels esclaus va créixer a mesura que les noticies de la Revolució Francesa arribaven a l’illa. La efervescència regnant va acabar per desbordar-se el 22 d’agost de 1791, data en la que va esclatar una insurrecció al nord del Saint-Domingue.
La colònia es va sumir en una guerra civil en la qual, els que feien costat a la revolució es van enfrontar als adeptes al Ancien Régime. Al mateix temps, al sud es va produir una alçament dels mulats.
Un cos expedicionari dirigit per comandants de la revolució va arribar a l’illa, però no va aconseguir restaurar l’ordre. Quan al 1793, França i Espanya van entrar en guerra,el cap dels esclaus Toussaint L’ouverture, es va aliar amb els espanyols, els quals desitjaven recuperar el domini de la totalitat de l’illa. Entre tant, al setembre de 1793, tropes britàniques van conquistar Saint-Domingue i es van apoderar de la capital, Port-au-Prince, a on van ser ben rebudes pels hisendats contrarevolucionaris de la colònia. Amb l’objectiu de que l’Ouverture es passes al seu bàndol, al 1794 l’alat comissionat francès Léger-Félicité Sonthonax, va abolir l’esclavitud; aleshores , l’Ouverture, va expulsar tant als espanyols com als britànics. I l’any següent, en virtut del tractat de Basilea, Espanya va cedir Santo Domingo a França.
En realitat l’Ouverture es va fer amb el domini de l’illa per si mateix. Al 1801 va entrar a la ciutat de Santo Domingo i es proclamà governador general de la Espanyola. Napoleó Bonaparte va enviar una flota amb 22.000 soldats per retornar l’illa. Encara que, l’Ouverture va ser capturat, les tropes franceses no van aconseguir fiançar la seva hegemonia.
Al 1804, el despietat dirigent Jean-Jacques Dessalines, va declarar la independència i va denominar a la primera república negra del món Haití, nom taí de l’illa. Santo Domingo va ser tornat a la dominació espanyola al 1809, i es va restituir l’esclavitud. Els ineptes governadors colonials van marcar el principi d’un període caracteritzat per la seva incapacitat, i va ser conegut com “ la España Boba”. La majoria dels criolls 22, s’identificava amb la seva terra natal, no amb Espanya.
Sotmesos a elevats impostos i governadors amb mà dura per espanyols nascuts a la Península, la febre independentista havia fet marcar a la població de l’illa. Així al 1821, un grup de la petita noblesa en contra de la colonització, va demanar a Simón Bolívar unir-se a la seva federació de la Gran Colòmbia, formada per nacions independitzades d’Espanya.