El seu treball ha estat lligat des de sempre a la cultura i particularment a l’educació, arribant a ser, entre març de 2000 i març de 2003, sotssecretari d’Educació del president Lagos. Durant 1990 n’havia estat l’assessor quan Lagos exercia com a ministre d’Educació.

Després de la creació del Consell Nacional de la Cultura i les Arts, Weinstein va ser designat per Lagos com el primer ministre de Cultura de la història del país, l’any 2003. Va ocupar el càrrec fins al relleu de Lagos per Michelle Bachelet.

Entre març de 2006 i abril de 2013 va ser director executiu del Programa d’Educació de la Fundació Xile, organisme que impulsa el desenvolupament dels programes de tecnologia i educació, gestió escolar de qualitat i assistència tècnica a escoles deficitarias. Ha estat membre del Consell Nacional d’Educació (designat el 2012 pel llavors president Sebastián Piñera), gerent del Centre d’Innovació en Educació.

És exdirector del Doctorat en Educació de la Universitat Diego Portales. En el seu reemplaçament, va assumir l’actual directora, la destacada acadèmica de la Universitat Alberto Hurtado, María Teresa Rojas Fabris. El 17 d’agost de 2017 va assumir com a degà interí de la Facultat d’Educació d’aquesta casa d’estudis en reemplaçament de Natalia Sales, que va renunciar adduint raons personals.

També ha treballat com a consultor en institucions com el Banc Mundial, la Cepal, l’OPS, PREALC, SELA i el Ministeri del Treball.