Sempronio representa el arquetipo del criado mentiroso, de falsas intenciones, o servus falax de las obras de la comedia clásica. Aunque debe tener una edad parecida a la de Pármeno, es claramente más experimentado y desenvuelto. Es él quien toma la iniciativa de entrar en contacto con Celestina, ya que ve en ello la oportunidad de prosperar económicamente; esta avaricia parece ser su principal valor vital, y no el servicio a su amo, como cabría esperar. Sabemos que Sempronio estuvo en el pasado enamorado de Elicia, por quien llegó a sentir una gran pasión: “”Aquí está quien me causó algún tiempo andar fecho otro Calisto, perdido el sentido, cansado el cuerpo, la cabea vana, los días mal durmiendo, las noches todas velando (…) , saltando paredes, poniendo cada día la vida al tablero (…) y otros mil actos de enamorado, haziendo coplas (..). Tal vez por eso se muestra siempre en privado defensor de una gran misoginia. La falsedad es otra de sus características: a menudo hay gran diferencia entre sus pensamientos y sus palabras; así, le dice a Calisto “Haz tú lo que bien digo y no lo que mal hago”. Asimismo, su relación con Pármeno es similar a la que tiene con su amo: a ambos los ve como meros vehículos para aumentar su riqueza. También, hace lo propio con la alcahueta: sabiendo que ella era la fuente de su prosperidad, no duda en matarla cuando se considera engañado por ella. Es destacale, finalmente, que Sempronio pierde importancia después del acto I, siendo mucho más relevante en la obra el proceso de transformación del otro criado de Calisto.
La trayectoria de Pármeno se relaciona con la de Melibea, ya que ambos rechazan en principio los engaños de Celestina hasta ser engatusados la alcahueta, quien había tenido en el pasado algunos tratos con la familia de ambos. Pármeno es un personaje trágico, como Melibea; es un adolescente que ha intentado huir de su pasado (el del abandono por parte de su madre bruja), pero al que este, en la forma de la figura de Celestina, volverá a atrapar. También, igual que Melibea, es una víctima del loco amor, en este caso el que siente por Areúsa. Una forma de esta huida de su pasado es su actual servicio en casa de Calisto, donde Pármeno se conforma con realizar las tareas más bajas, aunque le resulten desagradables (como limpiar la cuadra). Celestina consigue vencer los escrúpulos de Pármeno después de tres intentos en la forma de largas conversaciones; en primer lugar, con la promesa de prosperidad económica. La segunda vez, con las alusiones a su pasado en un largo llanto por su madre; la tercera, mediante su acceso a Areúsa, una ramera joven y hermosa; de esta manera, se unirá a Sempronio y Celestina en su deseo de sacar a Calisto todo el oro posible. Es destacable que después de su conversión muestra más iniciativa que Sempronio, incluso durante el apuñalamiento de Celestina.