Celestina es el personaje central de la obra aunque solo aparece en 12/21 actos. La prueba es que su nombre pasó a ser el título de la obra a partir de la primera edición italiana de la obra (1519). La descripción que realiza Pármeno de ella en I, VII, es proverbial: pág. 49. No obstante, Calisto la acoge como a una santa (“¡Oh, Pármeno, ya la veo: sano soy, vivo soy! (…) Deseo llegar a ti, codicio besar esas manos llenas de remedio”).
El personaje de La Celestina tiene antecedentes múltiples; no es ni mucho menos la primera alcahueta en la literatura. En la comedia romana de Plauto y Terencio era habitual. En la Edad Media, hay dos precedentes: la comedia elegíaca anónima del siglo XII Pamphilus. De amore, en que Pánfilo ama a la doncella Galatea. Tras recurrir a la diosa Venus, el protagonista procura obtener los amores de su amada gracias a la habilidad de una astuta vieja, quien supera con dus dotes oratorias (habilidad e hipocresía) las reticencias de la joven. Finalmente, se produce una cita en que el deseo de Pánfilo triunfa. Las lamentaciones de Galatea finalizan la obra. Como La Celestina, es una obra enteramente dialogada, que influyó en el siguiente antecedente de la alcahueta: El Libro de buen amor (inicio s. XIII), del Arcipreste de Hita. En uno de sus episodios de la biografía amorosa contada, se narra una historia vinculada con la comedia elegíaca anterior. Don Melón de la Huerta intenta casarse con doña Endrina a través de la intermediación de la Trotaconventos, vieja que consigue doblar la voluntad de la amada mediante la explicación de fábulas
Celestina se define por su capacidad de adaptación: es capaz de mostrarse brusca e hiriente cuando habla en los apartes (“¡”¿Sempronio, los huesos que yo roí, piensa este necio de tu amo darme de comer? Pues dile que cierre la boca y comience a abrir la bolsa; que de las obras dudo, cuánto más de las palabras. Putos días viva el bellaquillo. ¿Qué piensa, que me mantengo del viento, heredé alguna herencia? ¿Tengo otra hacienda que no sea este oficio del que como y bebo, del que me visto y calzo?”). También, es cauta ante su cliente y ante quien tiene algo que ganar (CELESTINA.- Tan presto, señora, se va el cordero como el carnero. Niguno es tan viejo, que no pueda viuir vn año ni tan moço, que oy no pudiesse morir. Assí que en esto poca avantaja nos leuays.”).
Otra característica de Celestina es su capacidad de penetrar en las actitudes y las conductas de sus interlocutores; así, le basta con “mecer un ojo” para darse cuenta de cómo es Calisto, nada más conocerlo. Esta habilidad que hoy podríamos llamar empatía le sirve para adueñarse de las voluntades de Pármeno (percibe que este está harto de las debilidades de su amo y satisface su deseo por Areúsa) y de Melibea (haciendo que esta sienta misericordia hacia Calisto). La mentira y la deshonestidad es por tanto otro rasgo definitorio de su carácter.
Su capacidad de dominio sobre los otros personajes es asombrosa; aunque no quede claro de si sus artes mágicas funcionan o son fingimiento (“y todo era burla y mentira”, dice Pármeno de sus conjuros). Lo que es indudable es su locuacidad. Modula su discurso según el interlocutor que tiene enfrente y en función de su interés. Es capaz de cambiar de registro lingüístico y de tender todas las trampas dialécticas. Son engañados por ella, Pármeno, a quien trata como una madre confidente (¿Lobitos en tal gestico? Llégate acá, putico, que no sabes nada del mundo ni de sus deleites. Mas mala rabia me mate si te llego a mí, que soy vieja, que la voz tienes ronca, las barbas te apuntan… Mal sosegadilla debes tener la punta de la barriga”). A Lucrecia, lo mismo: “Irás a casa y darte he una lejía con que pares esos cabellos más que el oro; no lo digas a tu señora. Y aun darte he unos polvos para quitarte ese olor de la boca, que te huele un poco. Que en el reino no lo sabe hacer otra que yo, y no hay cosa que peor en la mujer parezca.” Y lo propio con Calisto y Melibea.
Celestina siente orgullo de su oficio. Le gusta recordar épocas pasadas en que su “casa” estaba en una zona más céntrica de la ciudad y albergaba “nueve mozas… que la mayor no pasaba de dieciocho años y ninguna había menos de catorce”, etc. No se muestra arrepentida de su trayectoria vital: “Soy una vieja cual Dios me hizo, no peor que todas. Vivo de mi oficio como cada cual oficial del suyo muy limpiamente. A quien no me quiere no le busco, de mi casa me vienen a sacar, en mi casa me ruegan. Si bien o mal vivo, Dios es el testigo de mi corazón.”
No obstante este orgullo, su muerte es ejemplarizante como castigo a su avaricia y a sus malas artes. Hay premoniciones durante la obra de un futuro destino trágico (el llanto por la muerte de la bruja Claudina –pág. 63-, el discurso de Elicia sobre la vida y la muerte en VII, (pág. 161). Hay en la muerte de la alcahueta otra ambigüedad: tal vez haya una condena al uso de la magia. En todo caso, se cumple con la intención expresada por Fernando de Rojas en su prólogo: mostrar un “espejo” de conducta para los lectores en una vida que se desarrolla “a modo de contienda o batalla”.